SÍNTESE DO FEROMÔNIO SEXUAL DA LAGARTA ENROLADEIRA DA MACIEIRA (Bonagota cranaodes)
Palavras-chave:
FEROMÔNIOS, SÍNTESE ORGÂNICA, MACIEIRAResumo
A maçã é uma das frutas mais produzidas no mundo e é comercializada principalmente para seu consumo in natura. China, EUA e Polônia são os três principais países na produção de maçã. No Brasil, 98% da produção está concentrada na região sul. Bonagota cranaodes (Lepdoptéra: Tortricidae) é uma das principais pragas da macieira, ocorre durante todo o ano, em densidades populacionais variáveis, suas larvas abrigam-se efetivamente entre frutas e folhas e são difíceis de controlar com inseticidas. Além do alto potencial de dano à cultura, a lagarta enroladeira possui resistência à ação de inseticidas, sendo necessário o aumento no número de pulverizações, elevando o custo de produção, contaminando o meio ambiente, o produtor e o consumidor. Assim, faz-se necessária a busca por métodos sustentáveis e eficientes para o combate a esta praga. Uma estratégia atual no controle de pragas na lavoura é o uso de feromônios sintéticos, baseado em uma abordagem de gestão ambiental segura. O presente trabalho tem por objetivo a síntese do feromônio sexual de B. cranaodes – o acetato de (3E,5Z)-dodecadienila. A rota sintética foi realizada em cinco etapas: a primeira etapa consistiu numa reação de bromação do 1-octino com NBS e AgNO3, formando o 1-bromooct-1-ino. Este, por sua vez, foi reduzido para alceno (Z) numa reação com lindlar em hexano. Na terceira etapa, foi realizado um acoplamento cruzado (reação de Sonogashira) entre o 1-bromooct-1-eno e o 3-butin-1-ol, na presença de CuI e Pd(Ph3)4. Após este acoplamento, a ligação tripla na posição 3 será reduzida com LiAlH4 em diglima (gerando a dupla com estereoquímica E). A última etapa consiste numa reação de acetilação com anidrido acético e piridina. Os produtos sintetizados foram confirmados pelas técnicas CG-EM e RMN.
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