ESTUDO SOBRE A SÍNTESE DE COMPONENTES DOS FEROMÔNIOS SEXUAIS DE Pectinophora gossypiella E Sitotroga cerealella

Resumo

Pectinophora gossypiella e Sitotroga cerealella são pragas ocorrentes em culturas economicamente importantes. A primeira ocorre na cultura do algodoeiro e a segunda, em grãos armazenados, como arroz, trigo, milho e sorgo. Ambas se destacam pelos danos que podem causar e por terem o controle químico dificultado enquanto fase larval, por permanecerem dentro das maçãs do algodão ou dos grãos, diminuindo o contato com os produtos aplicados, sejam eles inseticidas químicos ou biológicos. Como alternativa, o uso de feromônios, tanto para o monitoramento quanto para confusão sexual dessas pragas, tem mostrado bons resultados com significativa redução de danos às culturas, tornando-se, assim, um importante componente dentro do Manejo Integrado de Pragas (MIP). Os feromônios de P. gossypiella, o acetato de (Z,E)-7,11-hexadecadienila e acetato de (Z,Z)-7,11-hexadecadienila, e de S. cerealella, o acetato de (Z,Z)-7,11-hexadecadienila, têm se mostrado eficazes no controle e monitoramento dessas pragas. O presente trabalho objetiva sintetizar o intermediário comum às rotas de preparação dos componentes feromonais das duas pragas supracitadas: o 2-(7-octiniloxi)tetraidropirano. Sua preparação iniciou-se com a monobromação do 1,6-hexanodiol que em seguida foi protegido com DHP. O bromoálcool protegido, 2-(6-bromoexiloxi)tetraidropirano, foi, então, alquilado com acetileto de lítio em DMSO. O 2-(7-octiniloxi)tetraidropirano foi obtido com 43% de rendimento. Esse alcino terminal será acoplado com os intermediários (E)-1-bromooct-3-eno, para a preparação do isômero Z,E, e 1-bromooct-3-ino, para a preparação do isômero Z,Z. Após o acoplamento, será realizada, então, a desproteção da hidroxila com p-TsOH em metanol, seguida da redução Z-seletiva com catalisador de Lindlar em metanol e, por fim, acetilação com anidrido acético em piridina.