SYNTHESIS OF COMPONENTS OF THE SEX PHEROMONE OF THE BAGWORM, Oiketicus kirbyi (LEPIDOPERA: PSYCHIDAE)

Authors

  • Jussara Luiza Gomes Universidade Federal de Alagoas
  • Antonio Euzebio Goulart Santana Universidade Federal de Alagoas
  • Henrique Fonseca Goulart Universidade Federal de Alagoas
  • Maria Raquel Ferreira de Lima Universidade Federal de Alagoas
  • Vanderson Barbosa Bernardo Universidade Federal de Alagoas

Keywords:

PHEROMONES, Oiketicus kirbyi, BAGWORM, STEGLISH ESTERIFICATION.

Abstract

Pheromones are of fundamental importance in controlling various pests, by attracting insects into traps for their capture and reducing the use of pesticides. The species Oiketicus kirbyi, known as bagworm, is an economically important pest; it is polyphago us and attacks various parts of several crops. Insects defoliate the plant to build their bag and to feed, causing large losses in the production of the different crops attacked, such as in oil palm plantations in tropical Americas and mainly in eucalyptus plantations. In this species, the male becomes a moth upon reaching adulthood, the female remains caterpillar-shaped, passing the whole life cycle inside a tough cocoon, made from pieces of leaves, stems, branches, flowers and fruits, that the caterpillar collects, and helps it survive, protecting it from attack of natural enemies and chemical control methods. In this context, the search for sustainable alternatives to control this pest is extremely important. The sexual pheromones of O. kirbyi, already described in the literature, are: methyl butyl octanoate; methyl butyl nonanoate; methyl butyl decanoate; methyl pentyl decanoate; and methyl butyl dodecanoate. Thus, the objective of this work is to synthesize these compounds through Steglish esterification reactions, with secondary alcohols, carboxylic acids, DCC (dicyclohexylcarbodiimide) and DMAP (4-dimethylaminopyridine). The product s obtained were analyzed by hyphenated Gas Chromatography with mass spectrometry (GC/MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectrometry of hydrogen1H and carbon 13C. Products show fragmentation patterns and characteristic signals of long chain branched esters. Even though they are sterically hindered esters, reactions occurred efficiently, with yields ranging from 70% to 90%.

Author Biographies

Jussara Luiza Gomes, Universidade Federal de Alagoas

Atualmente graduando-a em Química Tecnológica e Industrial no Instituto de Química e biotecnologia – IQB, pela Universidade Federal de Alagoas – UFAL. Atuando também como aluna do PIBIC no laboratório de Pesquisas de Recursos Naturais - LPqRN/UFAL, com a pesquisa em síntese de feromônios para o controle de pragas agrícolas. Com interesse nas áreas de Química Orgânica, Inorgânica e Analítica. Também com experiência em Síntese Orgânica, assim como domínio das técnicas básicas de utilização de laboratórios e equipamentos.

Antonio Euzebio Goulart Santana, Universidade Federal de Alagoas

Possui graduação em Farmácia e Bioquímica pela Universidade Federal de Minas Gerais (1975) e doutorado em Química pela Universidade Federal de Minas Gerais (1984). Atualmente é professor associado IV do Centro de Ciências Agrárias - CECA da Universidade Federal de Alagoas, sócio da Interacta Desenvolvimento Ltda e da Interacta Química Ltda. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese Orgânica, Ecologia Química e Química de Produtos Naturais, atuando principalmente nos seguintes temas: síntese, aplicação e formulação de feromônios, química de produtos naturais vegetais, realização de bioensais moluscicidas, contra Biomphalaria glabrata, larvicidas, contra Aedes aegypti, e bioensaios inseticidas. Foi premiado com a Comenda do Mérito FAPEAL - 20 anos, e Honra ao Mérito - UFAL - 50 anos, recebe o Premio Roberto Alves de Lima em 2016 pelo Programa de Pós-graduação em Química e Biotecnologia do Instituto de Química e Biotecnologia da UFAL e em 2017 o Prêmio Nacional em Ecologia Química Prof. José Tércio Barbosa Ferreira, pela Sociedade Brasileira de Ecologia Química. Orienta alunos de pós-graduação nos programas PPGQB, PPP e RENORBIO

Henrique Fonseca Goulart, Universidade Federal de Alagoas

Possui graduação em Química (bacharelado) pela Universidade Federal de Alagoas (2006) e doutorado pelo RENORBIO - Rede Nordeste de Biotecnologia (2012) com estágio sanduíche por 1 ano e 8 meses no Instituto Agricola de Rothamsted-Inglaterra. Exerceu o cargo de diretor e Químico da Interacta Química ltda e fez pos-doutoramento do INCT-INAMI, atualmente é Professor Adjunto do Centro de Ciência Agrárias da UFAL. Tem experiência na área de gestão, inclusive cursa MBA em gestão empresarial pela Fundação Getulio Vargas, com ênfase em Administração de estoque, gerenciamento de pessoal, analise e controle financeiro. Atua na área química nos seguintes temas: Identificação e síntese de feromônios e compostos voláteis naturais atrativos para controle de pragas.

Maria Raquel Ferreira de Lima, Universidade Federal de Alagoas

Possui graduação em Bacharel em Química pela Universidade Federal de Alagoas (1995), mestrado em Química e Biotecnologia pela Universidade Federal de Alagoas (1999), doutorado em Química e Biotecnologia pela Universidade Federal de Alagoas (2005) e Pós doutorado na Empresa Interacta Química pela Universidade Federal de Alagoas. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química dos Produtos Naturais, atuando principalmente nos seguintes temas: Lafoensia pacari, Biomphalaria glabrata, atividade moluscicida, Aedes aegypti e Annona crassiflora. Síntese de feromônios para o controle de pragas agrícolas

Vanderson Barbosa Bernardo, Universidade Federal de Alagoas

Graduado em Farmácia pela Universidade Federal de Alagoas. Mestre em Ciências pelo Instituto de Química e Biotecnologia da Universidade Federal de Alagoas. Experiência em parasitogia humana e controle de qualidade de medicamentos, com ênfase em antirretrovirais. Mestrado com atuação nas áreas de Química de Produtos Naturais e Tecnologia Farmacêutica. Pesquisador na empresa Interacta Química Ltda. Doutor em Biotecnologia pelo Renorbio. Experiência em síntese orgânica, direcionada à ecologia química, visando a produção de feromônios para o controle de pragas agrícolas e vetores de doenças. Atuou como Research associate (Pós-doutorado) na Universidade de Nottingham (UK), trabalhando Espectrometria de Massas aplicada ao estudo da estrutura e função de OBPs de Helicoverpa armigera. Hoje, trabalha como pesquisador (Pós-doutorado) na UFAL.

Published

2019-10-19

How to Cite

Gomes, J. L., Santana, A. E. G., Goulart, H. F., Lima, M. R. F. de, & Bernardo, V. B. (2019). SYNTHESIS OF COMPONENTS OF THE SEX PHEROMONE OF THE BAGWORM, Oiketicus kirbyi (LEPIDOPERA: PSYCHIDAE). Caderno Verde De Agroecologia E Desenvolvimento Sustentável, 9(5), b–12. Retrieved from https://gvaa.com.br/revista/index.php/CVADS/article/view/7137

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