SINTESE DOS FEROMÔNIOS DO BICUDO DO ALGODOEIRO: GRANDILURE II, III E IV

Resumen

O algodão é a quarta cultura mais importante da agricultura brasileira, depois da soja, cana de açúcar e milho. No ranking mundial, o Brasil ocupa a quinta posição de maior produtor de algodão. Os insetos pragas constituem um fator limitante para o cultivo de algodão e, dentre eles, o Anthonomus grandis (Coleoptera: Curculionidae) é a principal praga dos algodoeiros na América do Sul, causando perdas de até 70% da produção. O bicudo do algodoeiro, como é conhecido, na sua fase larval, desenvolve-se no interior dos botões florais e, quando adultos, alimentam-se principalmente de pólen, ocasionando então uma redução na produtividade, devido ao ataque aos botões florais, o que diminui significativamente o número de capulhos na colheita. O principal método de manejo utilizado para o controle do bicudo é o uso de inseticidas. No entanto, além do impacto ambiental causado por estes, já há relatos do surgimento de insetos resistentes. Neste contexto, os semioquímicos se apresentam como método de controle eficiente e sustentável. Estão descritos na literatura, como feromônios do bicudo, quatros compostos: (+)-cis-2-isopropenil-1-metil-ciclobutano-etanol, (Z)-3,3-dimetilcicloexilideno-etanol, (E)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído e (Z)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído, conhecidos como grandilure I, II, III e IV, respectivamente. O grandilure I é uma molécula muito estudada e há uma gama de metodologias sintéticas descritas. O presente trabalho visa propor uma via sintética eficiente e rápida para os grandilures II, III e IV. Para a síntese dos três grandilures, primeiramente foi formado o intermediário (E,Z)-éster α,β-insaturado [(E,Z)-etil 2-(3,3-dimetilciclohexilideno) acetato], contendo uma dupla ligação exocíclica, através da reação de Horner-Wadsworth-Emmons. O grandilure II foi então preparado quantitativamente pela redução deste éster com LiAlH4. Os grandilures III e IV foram obtidos através da oxidação do álcool grandilure II, utilizando PCC e DCM. Através da síntese desses feromônios será possível desenvolver armadilhas para o controle do A. grandis e assim aumentar a produtividade da cultura algodoeira.